退職予定の社員が未消化の年次有給休暇の買取を希望しているが、応じなければなりませんか。

　年次有給休暇は、従業員の心身の疲労を回復させるために、休日の外に一定日数従業員に与えられる有給の休暇です。そのため、会社は、従業員が年次有給休暇を使用したいと申し出た場合には、実際に年次有給休暇を使用させなければならないとされています（労働基準法第３９条）。
　このような制度目的からは、従業員を実際に休ませるために、会社が年次有給休暇を買い上げ、実際に年次有給休暇の日数を減少させることは違法であると解されています。
　一方で、退職した場合は年次有給休暇を取得する権利は消滅してしまいます。退職する場合は、従業員の心身の疲労を回復させる必要はありませんので会社が未消化の年次有給休暇を買い上げることは違法ではないと解されていますが、義務とまでは解されていないので、設問の事例では会社は買い取りに応じる義務はありません。
　類似の事案で、年次有給休暇を全て使用してから退職したいという従業員もいるかと思います。この場合は、年次有給休暇は全て使用させなければなりません。この点は、一部の論者は、少なくとも引き継ぎについては、年次有給休暇の使用時期をずらして（時季変更権の行使といいます）、業務を行わせるべきだと述べますが、使用時期をずらすといっても後は退職するばかりなので時季変更権を行使することは事実上不可能ですので、私は原則として年次有給休暇は全て使用させなければならないとアドバイスしています。